מרשית השנה וגו'. א"ר יצחק, כל שנה שרשה בתחלתה מתעשרת בסופה, שנאמר מראשית השנה, מרשית חסר כתיב, ועד אחרית – סופה שיש לה אחרית ר"ל כל שנה שישראל עושים עצמם רשים בר"ה לדבר תחנונים ותפלה כענין שנאמר תחנונים ידבר רש, אז יש לה אחרית ותקוה טובה, אם אין עונות שבאמצע השנה גורמות להשתנות באיזו צד כמש"כ בדרשה ראשונה מפסוק זה.
English: R’ Yitzchak said: Any year that is “poor” at its beginning becomes rich at its end, as it is said “from the beginning (mereshit) of the year” — written defectively — “and until the end” — an end that has a future. When Israel make themselves poor on Rosh Hashanah in the language of supplication (“entreaties a poor man speaks”), the year has a good aftermath — unless mid-year sins change the course.
On the daf / in context: Rosh Hashanah 16b.
Type of Learning
Custom (poverty of spirit at year’s start)
What Is Learned
Approaching Rosh Hashanah with humble entreaty is a sign the year can end in blessing.